Mourinho perde il suo primo match casalingo in Serie A. Imbattibilità finita dopo 43 partite. Il ko all'Olimpico è doloroso: cade contro il Milan 1-2, ma la sconfitta fa più male alla Roma che dimostra di non essere competitiva contro le big. Mancano i giocatori e le giocate, contro i rossoneri anche il fisico. E' il terzo scontro diretto su 4 finito male nelle prime 11 partite, unico punto contro il Napoli. La formula conservativa di Mourinho non funziona contro i rossoneri, sono 3 partite di fila in cui si affida agli stessi interpreti, a quanto pare esausti. Allo stesso tempo ancora snobbati i 4 epurati Reynolds, Diawara, Villar e Mayoral, preferendo puntare sui ragazzi della Primavera.

La partenza è più che decente, spingendo sui lati Vina e Karsdorp riescono a mandare al tiro Pellegrini, che fa il suo nonostante l'infiammazione al ginocchio sinistro. Le sue conclusioni sono larghe. Ma il Milan esibisce qualità e fisicità, entra bene e subito in partita. Occasioni d'oro per Kessie, Leao e Ibrahimovic. A metà tempo è proprio Ibra a cambiare la storia del match e la superiorità rossonera tecnica e tattica è evidente. Pioli accerchia il fortino della Roma e il suo centravanti lascia il segno su punizione. Sistemata male la barriera, con Veretout sdraiato davanti ai compagni, il missile va a esplodere sul palo coperto da Rui Patricio che non è piazzato come dovrebbe.

Dopo l'intervallo Mourinho fa entrare Felix per Mkhitaryan, la mossa di dar spazio al diciottenne non è efficace come contro il Cagliari, il ragazzino ha voglia ma Abraham non è in serata e davanti la Roma fa fatica come spesso gli sta accadendo nell'ultimo periodo. Inutili anche le altre sostituzioni, anche il cambio di modulo, con la difesa a tre, non incide. Maresca non concede il rigore su Pellegrini al fotofinish per fallo di Kjaer.