Lo Special One ha affrontato i rossoneri per la prima volta nel 2003, in occasione della Supercoppa europea persa con il Porto. Poi altri dieci incroci tra derby infuocati, sfide di Champions con il Real e i giallorossi. Negli ultimi 3 incontri Pioli non ha mai perso

Mourinho contro il Milan, ancora una volta. Vent'anni dopo il primo faccia a faccia, José ritrova i rossoneri per l'undicesimo scontro: fin qui, bilancio in perfetto equilibrio con 4 vittorie, 4 sconfitte e 2 pareggi. Dal Porto alla Roma, ecco com'è andata tra polemiche, provocazioni e momenti iconici.

23 agosto 2003: Milan-Porto 1-0
Il primo vis a vis tra lo Special One e il Milan è in campo europeo. Nell'agosto 2003, allo Stadio Louis II di Montecarlo i rossoneri giocano contro il Porto, vincitore della Coppa Uefa, per la Supercoppa europea. Un guizzo di testa di Shevchenko, su cross al bacio di Rui Costa, regala il trofeo ai campioni d'Europa. Proprio i portoghesi, qualche mese dopo, saranno i successori del Diavolo nella finale di Gelsenkirchen, vinta 3-0 contro il Monaco.

28 settembre 2008, Milan-Inter 1-0
La prima volta in Italia ha il sapore del derby: Mourinho ritrova il Milan nel settembre 2008, ancora fresco di approccio al nuovo campionato dopo l'esperienza al Chelsea. Alla quinta giornata, l'Inter viene fermata dal colpo di testa di Ronaldinho, al primo gol in rossonero contro gli avversari di sempre.

15 febbraio 2009, Inter-Milan 2-1
Una partita di fuoco, vinta 2-1 dall'Inter tra le polemiche. Adriano apre i giochi, poi raddoppia Stankovic. Pato accorcia le distanze, ma serve a poco e il Milan protesta per un tocco di braccio dell'attaccante brasiliano sul gol che sblocca la partita. Qualche tempo dopo, Mou torna a commentare: "È giusto che il Milan parli di gol dubbio, ma dovrebbe parlare anche dei punti guadagnati con rigori non regolari. E dovrebbero parlare anche del derby di andata, vinto 1-0 con un gol in fuorigioco".

29 agosto 2009, Milan-Inter 0-4
La stagione del Triplete si apre per l'Inter con uno storico poker nel derby. Il 4-0 finale porta le firme di Thiago Motta, Milito, Stankovic e Maicon, ma è una gara ricordata dai nerazzurri anche per l'esordio di Sneijder, arrivato dopo un ungo inseguimento di mercato e poi eroe dell'annata.

24 gennaio 2010, Inter-Milan 2-0
Al ritorno, le reti di Milito e Pandev regalano a Mou un successo esaltante. I nerazzurri giocano e resistono per oltre un'ora in dieci, dopo l'espulsione di Sneijder, e chiudono addirittura in nove dopo il rosso a Lucio nel finale. Poco prima del triplice fischio, Julio Cesar respinge anche un rigore di Ronaldinho e incornicia una gara perfetta per il tecnico portoghese: "Avremmo vinto anche in sette, abbiamo dato tutto".

19 ottobre 2010, Real Madrid-Milan 2-0
Al Bernabeu, Mou ritrova il Milan di Allegri in una notte di Champions. Il Real vince 2-0 senza troppi patemi, grazie a un uno-due micidiale in avvio firmato da Ronaldo e Ozil, con qualche colpa di troppo da attribuire alla difesa rossonera. Sulla punizione del portoghese si apre la barriera, mentre la deviazione di Bonera manda in rete la successiva conclusione del tedesco.

3 novembre 2010, Milan-Real Madrid 2-2
A inizio novembre lo Special One torna a San Siro e viene accolto dai fischi dei tifosi del Milan. Dopo la vittoria dell'andata, è profetico in conferenza stampa: "L'unico che mi fa paura è Inzaghi". Superpippo spiega perché mettendo agli atti una doppietta ad alta tensione da subentrato, che per poco non significa vittoria. Nel recupero, Pedro Leon fa 2-2 e José, dopo aver rivolto al pubblico milanista il gesto delle tre dita per il Triplete, si complimenta con la squadra di Allegri per il carattere messo in campo.

31 ottobre 2021, Roma-Milan 1-2
Mou torna in Italia e ritrova gli avversari di tante battaglie con il Colosseo sullo sfondo. Nell'ottobre 2021, i rossoneri di Pioli trionfano 2-1 all'Olimpico con i graffi di Ibrahimovic su punizione e Kessie su rigore, sigillando un avvio di stagione monstre con dieci vittorie nelle prime undici uscite.

6 gennaio 2022, Milan-Roma 3-1
Dopo pochi mesi, Giroud, Leao e Messias liquidano di nuovo la pratica Roma. Per Mou, ancora fischi dai tifosi rossoneri: "Tre anni fa la proprietà del Milan mi voleva a Milano. Ci ho riflettuto per tre giorni, poi ho deciso che sarebbe stato un no e sono contento di aver preso quella decisione. Sono un professionista, ma esiste spazio per avere delle passioni come l'antagonismo. Dopo quello che è successo oggi, sono doppiamente contento di quello che ho risposto". Quel giorno, il tecnico si distingue per un bel gesto di sportività, con la richiesta ai tifosi giallorossi di finirla con i cori razzisti rivolti a Ibra.

8 gennaio 2023, Milan-Roma 2-2
L'ultima sfida contro la Roma cambia le sorti della stagione rossonera. Dopo le reti di Kalulu e Pobega, la squadra di Mourinho trova il 2-2 sul gong grazie a Ibanez e Abraham. Un clamoroso colpo di coda in pieno recupero che rilancia i giallorossi.