Una battaglia, che la Roma perde al 116' per un'ingenuità di Florenzi che costa ai giallorossi la qualificazione ai quarti. Il Porto vince ai supplementari per 3-1 e vola avanti, anche in virtù di una partita condotta dall'inizio alla fine. Il rigore di De Rossi sul finire del primo tempo aveva dato speranza alla Roma, che alla fine vede sfumare i possibili quarti per una trattenuta di Florenzi su Fernando che regala a Telles il rigore decisivo. Avanti va il Porto, per la Roma una delusione immensa.

DDR, GOL E K.O. — Di Francesco sorprende tutti e vira sulla difesa a tre, con Jesus al centro e Marcano e Manolas ai suoi fianchi, con Fazio addirittura dirottato in tribuna. A farne le spese sono Pellegrini e Florenzi, entrambi spediti in panchina. Ma la prudenza assale anche Conçeicao, che invece del 4-3-3 opta per un 4-4-2, con Soares davanti al fianco di Marega e Corona a giostrare da quarto di centrocampo a sinistra. E proprio il messicano è quello che segna la partita a lungo, con scorribande e giocate continue e quel suo pendolare tra la linea di centrocampo e quella d'attacco. Karsdorp fatica a contenerlo, tanto che nei primi venti di gioco tutte le occasioni del Porto sono marchiate proprio da Corona (due tiri dal limite di poco alti e una percussione su cui Telles si rende pericoloso). Più in generale i portoghesi partono forte e costringono la Roma a giocare con un baricentro molto basso e la linea difensiva spesso allungata a cinque. Nei corridoi di una pressione infinita, la Roma ha però anche l'occasione propizia, con Karsdorp che però dà troppo lunga una palla a Zaniolo che si trovava da solo davanti a Casillas. L'impressione, però, è che il Porto possa sbloccare la partita da un minuto all'altro e infatti al 26' la squadra di Conçeicao passa: Manolas si addormenta sulla trequarti, Marega gli ruba palla e va poi a sovrapporre su Corona, mettendo al centro un pallone facile facile per Tiquinho, che nel frattempo aveva attaccato bene lo spazio alle spalle di Jesus (immobile). Subito il gol, la Roma prova ad alzarsi, anche se poi Kolarov non è in una delle sue giornate migliori e in mezzo De Rossi e Nzonzi faticano nei duelli. Al 37', però, la squadra di Di Francesco capitalizza al massimo il minimo sforzo, sfruttando un rigore concesso per fallo di Militao su Perotti. Sul dischetto va De Rossi che non sbaglia, prendendosi la rivincita su Casillas dopo il rigore parato nei quarti di Euro 2008. È la sua ultima emozione della partita, perché al 45' il capitano giallorosso si accascia a terra vittima del solito ginocchio destro e chiede il cambio (poco prima Olsen era stato bravo a dire di no ad Herrera).

PRESSIONE BIANCAZZURRA — La ripresa è praticamente la fotocopia dell'avvio del primo tempo, con il Porto che attacca in massa e costruisce occasioni a ripetizione. Prima è Tiquinho di testa a sfiorare il gol, poi Olsen è reattivo a toccare il diagonale di Marega, infine il gol dei portoghesi arriva all'8': Karsdorp regala il pallone a Corona, che lo salta nel tentativo di recupero dell'olandese e trova Marega sul secondo palo (con Marcano distratto), che di piatto insacca. Poi è ancora Otavio ad andare vicino al gol, con Di Francesco che corre ai ripari, inserendo Florenzi proprio per Karsdorp, oramai allo sbando su Corona (che lo costringe anche al giallo). Pepe e Dzeko si pizzicano testa a testa a metà campo (ammoniti entrambi), Telles ci prova sugli sviluppi di un angolo, Dzeko prova a rispondere dal limite. Ma più in generale il problema della Roma è che è troppo passiva e poco reattiva, non riesce mai ad alzare i giri al motore e a osare. Conçeicao così decide a sorpresa di togliere Corona (che non gradisce e glielo fa notare), Olsen salva il risultato su Brahimi, Di Francesco nel frattempo era già passato al 4-2-3-1 (dentro Cristante, fuori Marcano). Poi l'occasione buona capita a Perotti (37') su errore di Pepe in disimpegno, ma l'argentino spreca al lato. Così si va ai supplementari, con le due squadre che hanno chiaramente meno ritmo ed energia. Marega però trova il modo di rendersi subito pericoloso, Di Francesco perde anche Pellegrini (problema al flessore destro) e Fernando reclama il rigore per una presunta trattenuta di Manolas. Al 6' del secondo supplementare è Dzeko a costruirsi una palla invitante, ma il tiro del bosniaco è alto. Poi un minuto dopo ancora Dzeko fa gridare al gol, ma il suo pallonetto su Casillas è salvato sulla linea da Pepe. Al 114' l'episodio chiave: tiro-cross di Maxi Pereira, Florenzi tiene per la maglia Fernando per evitargli di chiudere il tap-in, Çakir non vede ma il Var lo richiama. È rigore, con Telles che fa 3-1 e manda in paradiso il Porto. Poi è la Roma che reclama un rigore su Schick, ma stavolta Çakir decide di non andare a vedere al Var. Finisce così, con il Porto avanti e la Roma a interrogarsi perché.