Lo scontro Champions tra l'allievo e il maestro finisce in parità. Senza gol, con qualche emozione e senza noia. Il Milan presenta per la prima volta Paquetà a San Siro, mentre i tifosi devono scorgere Piatek inizialmente tra le riserve. Cutrone è titolare, senza sorprese. Qualcuna in più nel Napoli: scontati i rientri di Insigne e Koulibaly, meno il cambio tra i pali tra Ospina e Meret. La prima occasione è loro: sull'asse Insigne-Callejon lo spagnolo arriva al tiro e Donnarumma fa una figura simile a quella su Milik, nell'ultimo Milan-Napoli. Il Milan è altrettanto propositivo, accende San Siro fino all'area avversaria quando però non riesce a trovare spazi per il tiro. Ci prova Calhangolu, bloccato da Ospina. O rovesciando il fronte prima Zielinski di forza poi Callejon in pallonetto: sempre fuori. A parte Gigio in avvio, i portieri non risultano molto operativi: eppure la partita è piacevole, e sembra potersi definitivamente accendere da un momento all'altro. Poche palle gol fatte arrivare ai centravanti: Cutrone e Milik restano senza rifornimenti per quasi tutti i primi 45'.

11 A 9 — Dopo due minuti della ripresa l'occasione è rossonera: Kessie approfitta dell'errore in disimpegno di Albiol ma alza alto. Ecco la fotocopia del primo tempo: un'occasionissima in avvio e poi squadre che giocano ma il ritmo che un po' cala. Il Napoli fa più giro palla, il Milan è più costretto a inseguire: per questo la fatica si fa sentire a metà tempo. Milik dall'altezza del rigore si gira in area e ritrova Donnarumma al centro, Zielinski dalla distanza pesca ancora reattivo Gigio, anche se in due tempi. Così prima della mezz'ora Rino cambia: fuori un nuovo acquisto (Borini per Paquetà) e dentro l'ultimissimo arrivato, Piatek per Cutrone. Subito dentro la partita: Borini verticalizza per Piatek e Koulibaly salva. Sull'angolo successivo ci prova Musacchio in spaccata e a esaltarsi stavolta è Ospina. Il finale resta però del Napoli con un altro tiro dalla distanza, ancora di Zielinski. Sempre lui è imperdonabile dopo, in azione di contropiede supportata da quattro uomini: il tiro è ancora su Gigio. Finisce 11 a 10 (o nove): espulsi nel recupero Ruiz e Ancelotti.