Il confronto La statistica non mente. Stefano Pioli è la bestia nera di Mourinho, almeno fin qui. Lo Special One non l'ha mai battuto in 5 confronti. Con nessun altro allenatore ha uno score simile: fin qui il portoghese ha rimediato due pareggi e tre k.o. Per trovare un altro tecnico con c'è un risultato di questo va citato Kjetil Knutsen, guida del Bodo Glimt, la squadra norvegese con cui Mourinho ha rimediato un pari e due sconfitte (tra cui quella per 6-1 in trasferta). Nel successo per 4-0 all'Olimpico in panchina c'era il suo vice, Morten Kalvenes.

31-10-2021: Roma-Milan 1-2 Il primo confronto risale al 2021, la notte di Halloween: Ibra segna il primo gol dopo una ventina di minuti, Kessie raddoppia su rigore nel secondo tempo. Il guizzo di El Shaarawy all'ultimo flash rende il passivo meno amaro. A fine partita Mourinho si scaglia contro l'arbitro Maresca, reo - secondo il tecnico portoghese - di non aver fischiato un penalty a Pellegrini per un fallo di Kjaer. E' la serata dell'esultanza polemica di Ibra verso i tifosi giallorossi. Una sorta di "i vostri fischi mi caricano". L'ha raccontato anche nel suo libro, Adrenalina: "Festeggio portando due dita al centro della fronte. Poi tutto il pubblico avversario comincia a gridarmi "Zingaro!", così mi porto le mani alle orecchie: "Non sento...". Esplode un boato di fischi. "Più forte! Non sento". Mi riempio di adrenalina".

6-1-2022: Milan-Roma 3-1 Il secondo confronto finisce come il primo, stavolta a casa del Milan: Pioli vince e se la ride in panchina. A San Siro non c'è storia. I rossoneri, ormai sulla strada verso lo scudetto, rifilano tre schiaffi ai giallorossi in una partita senza appelli. Apre Giroud, raddoppia Messias, accorcia Abraham e chiude Leao con un'azione personale. Tra i migliori in campo ci sono Tonali e Kalulu. Pioli li applaude a fine partita: "Ormai non mi sorprendono più". Curiosità: accanto al francese gioca alla grande Matteo Gabbia, rientrato alla base dopo il prestito al Villarreal per fronteggiare il problema infortuni.

8-1-2023: Milan-Roma 2-2 In questi cinque confronti i rossoneri hanno gettato al vento una sola gara, quella dell'8 gennaio. A dieci minuti dalla fine il Milan è in vantaggio di due gol grazie agli schiaffi di Kalulu e Pobega, ma alla fine la Roma pareggia con Ibanez e Abraham. A Pioli vengono contestati i cambi: fuori Bennacer, Giroud e Saelemaekers per Vranckx, Gabbia e CDK. "Abbiamo commesso due ingenuità". Questo il commento dell'allenatore rossonero a fine gara.

29-4-2023: Roma Milan 1-1 Altra gara decisa negli ultimi minuti. Il 29 aprile i rossoneri si presentano all'Olimpico con Diaz esterno destro, Leao a sinistra e Bennacer sulla trequarti, mentre Mou schiera il tandem Belotti-Abraham. Succede tutto negli ultimi istanti: l'inglese punge al novantesimo, ma Saelemaekers riacciuffa i giallorossi all'ultima azione utile, sfruttando una sgasata di Leao sulla sinistra. La parola chiave è ritmo, tant'è che Pioli sottolinea la mancanza di fluidità di gioco e le diverse interruzioni durante la partita. Falli, ammonizioni, spinte. "Sono mancati lo spunto decisivo, il passaggio finale e un po' di ritmo. Quando gli avversari si mettono sotto palla è difficile giocare".

1-9-2023: Roma-Milan 1-2 L'ultimo confronto risale alla gara d'andata di quest'anno, di sicuro una delle migliori prestazioni della stagione. Il Milan domina all'Olimpico e passa subito in vantaggio con Giroud (rigore), salvo poi raddoppiare con un gran guizzo di Leao. Il rosso di Tomori complica la gara, ma Pioli tiene botta e vince 2-1. Inutile il gol di Spinazzola al novantesimo.