Tra i vari motivi di dissidio tra Totti e Ilary ci sarebbe anche il gioco d'azzardo e la conferma è arrivata da parte di alcuni addetti all'antiriciclaggio, i quali hanno sempre controllato i movimenti del Capitano. Dall'analisi emerge che l'ex numero 10 ha investito ingenti somme di denaro nelle scommesse. L'ultimo elemento che ha fatto scattare l'allarme riguarda un documento di agosto relativo a un "prestito infruttifero" di 80mila euro inviato su un conto di una pensionata di Anzio dallo stesso Totti. I risk manager specificano che il rapporto della signora è cointestato con la figlia A.M., dipendente della società Sport e Salute. Lo stesso giorno A.M. ha girato il denaro sul conto condiviso con il suo marito, D.M., e questi sul proprio. Questo conto inoltre è alimentato da "bonifici domestici provenienti dal settore delle scommesse online". Tra queste la Malta limited terrestre, la Malta limited online e la Sa. Pa. Srl e secondo l'Antiriciclaggio si tratta di un'"attività opaca con controparti operanti nel settore del bet online". Inoltre i coniugi non avrebbero fornito "adeguati chiarimenti e giustificativi" e avrebbero mostrato "un atteggiamento evasivo e non collaborativo".

Riguardo a Totti, nel giugno del 2020 erano stati messi nel mirino due conti del giocatore, uno condiviso con Ilary e l'altro con Zubiria Furest, ex team manager della Roma: vengono segnalati un fido da 2,5 milioni di euro per una ristrutturazione di un immobile e cinque assegni bancari e un bonifico, intestati alla Société financière et d'encaissement (Sfe) con sede a Monte Carlo per 1,305 milioni di euro. Inoltre c'è un bonifico da 300mila euro a favore di una società collegata al casinò di Londra e un altro da 200mila euro al casinò di Las Vegas. In entrata invece segnalato un bonifico da 201mila euro eseguito dalla Mgm Resorts International, un albergo di Las Vegas con annessa casa da gioco. "Il cliente ha riferito che trattasi di pagamenti che lo stesso effettua per le sue giornate trascorse al casinò di Monte Carlo essendo appassionato del gioco d'azzardo", le parole di Totti. Oltre ad aver effettuato svariati versamenti nei confronti del fratello, sotto la lente di ingrandimento c'è un conto aperto da Totti nel 2018 e su cui ha caricato 200mila euro. Alcuni giocatori della Roma hanno versato hanno inviati bonifici con la causale "multe" e "sanzioni": Rudiger 41mila euro, Vermaelen 17.500, Nainggolan e Juan Jesus 10.000 a testa, Dzeko 5.000 e Palmieri 4.000. Nella sos si legge che "si tratta di multe che gli stessi professionisti pagavano e il cui ricavato veniva devoluto in beneficienza". Ciò che non è chiaro è perché questo denaro non fosse raccolto direttamente dalla società.