Verso il matrimonio con Giannina Maradona
Osvaldo è pronto al grande passo. Dopo un inizio relazione burrascoso, adesso l'ex attaccante (tra le altre) di Fiorentina, Roma, Juventus e Inter sta per convolare a nozze con Giannina Maradona, figlia di Diego Armando. Per alcuni mesi la coppia ha preferito stare lontano dai social, fino a qualche giorno fa quando Osvaldo ha postato una foto insieme alla fidanzata: «Ti amo Dinorah della mia vita», il romantico messaggio di Pablo, oggi musicista. Il quotidiano argentino «Clarin» ha rivelato anche alcuni dettagli sia sulla proposta di matrimonio e sia sul luogo delle celebrazioni. Osvaldo avrebbe scelto di fare la fatidica proposta a Giannina durante una romantica cena in un ristorante a sud di Buenos Aires. Il matrimonio dovrebbe svolgersi con un rito civile seguito da un grande festa con tutti gli invitati.

Originario di Lanus (come Diego)
Osvaldo nasce a Lanus, stesso luogo dei natali di Diego Armando Maradona, il 12 gennaio 1986. Inizia la carriera nelle giovanili della sua città, nel 1999 passa al Banfield, ma già nel 2000 è all'Hurracan. Nel 2005 sbarca in Europa, all'Atalanta. Dopo Lecce, Fiorentina, Bologna e Southampton, nel 2011 viene ingaggiato dalla Roma. Gioca 56 partite in campionato e segna 28 reti. Tra il 2013 e il 2016 indossa la casacche di Southampton, Juventus, Inter, Boca Juniors, Porto e ancora Boca Juniors. Fino al ritorno, breve, al Banfield nel gennaio 2020.

Origini italiane
Ha indossato la maglia azzurra perché in possesso della cittadinanza italiana per via dei suoi avi originari di Filottrano, nella provincia anconetana, Osvaldo preferì l'Italia all'Argentina esordendo con la Under 21 nel 2007 e poi, convocato la prima volta da Cesare Prandelli.



L'amore per la musica
Dal pallone alla musica. Nel settembre 2016 Osvaldo ha lasciato il calcio per dedicarsi alla musica e ha fondato i «Barrio Viejo». Inoltre, l'ex attaccante iniziò con la sua band un tour in Europa, suonando anche in Italia: «Non amavo più quel mondo. Stavo cominciando a odiare uno sport che avevo profondamente amato. Perciò ho deciso di lasciare», disse. Quella della musica è una passione di famiglia, il padre suonava la chitarra e altri famigliari suonavano musica folcloristica nella Pampa argentina. Tra i suoi idoli musicali figurano Keith Richards, i Pink Floyd, Muddy Waters e Chuck Berry.

Il ritorno
Il 2 gennaio 2020 Osvaldo decide di tornare a giocare. Viene tesserato dal Banfield, club della Superliga argentina, con cui firma un contratto annuale. Questo quasi quattro anni dopo l'ultima partita di calcio professionistico giocata. Così torna in campo il 16 febbraio 2020, subentrando a Datolo per l'ultimo quarto d'ora del match di campionato perso per 1-0 in casa del River Plate. Viene però svincolato dopo sole due partite disputate.

La fuga
L'addio al Banfield fu dovuta all'irreperibilità di Osvaldo, che fece perdere le proprie tracce. Per circa due settimane non prese parte alle sedute di allenamento organizzate attraverso la piattaforma Zoom: «Non fa parte della rosa, così è difficile che continui. Abbiamo sempre avuto un dialogo con lui, ma ha parlato con l'allenatore e ha chiesto tempo, la sua permanenza è molto complicata», tuonò il vice presidente Oscar Tucker.

A «Ballando con le stelle»
Nel 2019 Osvaldo partecipa a «Ballando con le stelle», trasmissione su Raiuno, in coppia con la bionda ballerina svedese Veera Kinnunen, soprannominata «ghiaccio bollente». E anche qui Osvaldo, grazie alla somiglianza con Johnny Depp, va forte: lui e Veera conquistano il terzo posto, anche se lui è considerato il vincitore morale, ma soprattutto hanno un gran feeling extra pista che fa infuriare il fidanzato della ragazza. Una sua clamorosa scenata di gelosia viene pure paparazzata dalle riviste di gossip ma non sortisce effetto: Veera lo lascia per Osvaldo.

Vena di follia
Quello di Osvaldo è stato sempre un percorso più ricco di illusioni che di risultati proporzionali alle aspettative, perché il suo grande talento - fatto di forza fisica, buona tecnica, fiuto del gol e propensione innata per le reti in acrobazia - si è quasi sempre scontrato con un carattere forte e una voglia di «viversi la vita» al massimo anche, o soprattutto, fuori dal campo.

Quattro figli da tre donne diverse
Con una vita sentimentale piuttosto movimentata, Osvaldo ha un primato particolare: ha avuto quattro figli da tre donne diverse. Gianluca nato nel 2006 avuto con la prima moglie, Ana Oertlinger, mentre nella love story con Elena Braccini sono nate Victoria (2010) e Maria Helena (2013). Infine, nel 2018 è nato Morrison, avuto con l'ex compagna Jimena Baron.

L'accusa di abbandono
Nel giugno 2015 l'ex compagna Jimena Baron, madre del suo quarto figlio (Morrison) accusò Osvaldo - tramite il suo legale Eduardo Sande, di essersene andato da casa. «Prima, però, ha svuotato i portafogli di Jimena, l'ha lasciata senza niente, non è più tornato neanche a vedere suo figlio e non ha provveduto alla sua sussistenza economica. Successivamente, ha cominciato a scriverle messaggi sul cellulare, accusandola della separazione e sostenendo di averlo tradito. Jimena ha conservato tutti i messaggi nei quali Osvaldo la molestia e la umilia. Curioso notare come proprio l'inizio della relazione con Jimena Baron avesse provocato le ire delle partner precedenti, che avevano accusato Osvaldo di aver abbandonato i tre figli nati dalle due precedenti relazioni.